高校時代、同じ教室で机を並べ、同じ未来を語り合った友人が二人いた。
当時は誰もが「これからの未来は明るい」と信じて疑わなかった。
しかし50代を迎える今、二人の人生は大きく分かれている。
夜勤バイトをする元経営者と、自己破産した元成功者
ひとりは今、週4日の夜勤でアルバイト生活をしている。
彼は若い頃に独立し、社員も雇い、豊かな暮らしをしていた。
しかし数年前、定年前に会社を畳み、今は夜勤生活だ。
自宅マンションの家賃収入が月20万円ある。
年金は国民年金で少ない。
彼が言った「今のうちに蓄えたい」という言葉が、印象に残った。
もう一人は30歳で起業し、ベンツに乗り、家を建て、成功の象徴そのものだった。
しかし、いわゆる「企業30年説」。
事業が傾き、撤退のタイミングを誤り、会社整理と自己破産に至った。
今は朝から晩まで現場仕事で働き、同窓会にも顔を出さなくなった。
なぜ、ここまで違う未来になったのか?
二人には決定的な共通点がある。
それは、人生の節目において自分で舵を切る選択をしなかったということだ。
流れに任せることは、楽だ。
でも、流れに任せた未来は、自分の望んだ未来ではない。
第一の友人が見落としたこと
夜勤バイトをしている彼は、会社を畳むタイミングで大きな選択肢を見落としていた。
定年前に廃業するのではなく、事業を業務委託型に転換する選択肢があったはずだ。
彼には長年培った経験と人脈があった。
それを活かして、若手社長が経営する企業に業務委託として入ることもできた。
でも彼は、「もう年だから」と諦め、会社を畳むことを選んだ。
そして今、週4日の夜勤で体を酷使している。
第二の友人が誤ったこと
自己破産した彼は、撤退のタイミングを誤った。
事業が傾き始めた時、彼には二つの選択肢があった。
一つは、早期に事業を整理して、新しいキャリアに転換すること。
もう一つは、最後まで踏ん張り、すべてを失うこと。
彼は後者を選んだ。
なぜなら、「きっとまた良くなる」と信じたかったからだ。
でも、その判断は感情的なもので、冷静な経営判断ではなかった。
結果、自己破産という最悪のシナリオを迎えることになった。
50代で人生が分かれる「決断の瞬間」

50代は、人生の大きな分岐点だ。
- 定年が見えてくる。
- 再雇用の条件が提示される。
- 年収が下がる現実に直面する。
そのとき、多くの人は「仕方ない」と受け入れる。
でも、本当にそれでいいのか?
人生には、必ず決断の瞬間が訪れる。
守るか、攻めるか。
雇われるか、独立するか。
変わるか、変わらないか。
そのとき、誰かに決めてもらうのか。それとも、自分で決めるのか。
その差が、未来を大きく分ける。
僕自身のストーリー:60歳で独立した理由
僕は30代で現場仕事を離れ、50歳で起業し、失敗した。
でも、諦めずに60歳で独立した。
怖さもあった。でも、進んだ。
それは、人生の舵を自分の手に戻したかったからだ。
独立後、業務委託で働き始めた時、複数の若手社長から声がかかった。
なぜなら、僕にはベンチャーで長年培ったマルチタスク経験があったからだ。
営業も、経理も、法務も、すべて実務レベルでこなせる。
これが、若手社長が最も欲しがるスキルだった。
今、僕は会社員時代以上の収入を得ている。
60歳からでも、遅くなかった。
50代からの働き方を変える「自走力」
僕は、自分の人生を自分で選ぶ力を「自走力」と呼んでいる。
自走力とは、誰かに決めてもらうのではなく、自分で未来を選ぶ力だ。
50代こそ、この自走力が試される時代だ。
自走力を持つために必要な3つのこと
1. 自分の経験を棚卸しする
これまで何をしてきたのか。どんなスキルがあるのか。
ベンチャーや中小企業で働いてきた人は、必ずマルチタスクの経験がある。
それを、言語化することが第一歩だ。
2. 若手社長をターゲットにする
50代で業務委託を探すなら、ターゲットは若手社長だ。
大手企業や老舗企業は、年齢を気にする。
でも、スタートアップやベンチャー企業の若手社長は、実力を見る。
経験があって、実務もできて、任せられる。
この3つが揃っていれば、年齢は関係ない。
3. 複数社と契約する前提で動く
1社だけに依存するのは、リスクがある。
業務委託は、契約が終了することもある。
だから、最初から「複数社と契約する」前提で動くべきだ。
例えば:
- 1社目:月20万円(週2日)
- 2社目:月15万円(週1.5日)
- 3社目:月15万円(週1.5日)
合計:月50万円
この分散型の働き方が、安定した収入を生む。
未来を変えるのは「選択する力」
同じ高校を卒業した二人の友人。
二人とも、能力も経験もあった。
でも、人生の節目で自分で舵を切る選択をしなかった。
その結果が、夜勤バイトと自己破産だった。
一方、僕は60歳で独立し、業務委託で会社員時代以上の収入を稼いでいる。
この差は何か?
それは、自分で未来を選んだかどうかだ。
50代は、人生の舵を取り戻す最後のチャンス
50代は、まだ遅くない。
むしろ、ここからが本当のスタートだと思う。
未来は、選択で変えられる。人生は、自分で選べる。
もし、いま立ち止まっているなら、もし、未来に不安があるなら、ここから始めればいい。
行動しなければ、未来は変わらない

人生の舵を自分の手に取り戻そう。
もし、いま立ち止まっているなら、もし、未来に不安があるなら、まずはここから始めてみませんか?
経験を武器に変えたい人の【自走力発見チェック診断】
あなたの経験は、本当に市場価値があるのか?
50代から業務委託で稼ぐために必要な「自走力」があるのか?
まずは無料診断で、自分の可能性を確認してみてください。
診断後は、LINEであなたに合った働き方のヒントをお届けします。